เดอะ นอร์ธเทิร์น เอ็คโค่ รายงานว่า นิวคาสเซิ่ล ยูไนเต็ด จะกลับมาทาบทาม แมดดิสัน อีกครั้งเมื่อตลาดซื้อขายช่วงซัมเมอร์เปิดทำการ และคาดว่า แมนเชสเตอร์ ซิตี้ จะเป็นอีกทีมที่ให้ความสนใจดาวดังของ เลสเตอร์ ซิตี้
นิวคาสเซิ่ล ยื่นข้อเสนอขอซื้อ แมดดิสัน เมื่อช่วงซัมเมอร์ปีที่แล้ว แต่ถูกปฏิเสธ และ เดอะ แม็กพายส์ สอบถามความเป็นไปได้ในการคว้าตัวกองกลางวัย 26 ปีอีกครั้งในช่วงตลาดเดือนมกราคม แต่สถานการณ์บีบบังคับให้ เดอะ ฟ็อกซ์ ไม่สามารถขายตัวหลักได้ เพราะต้องแข่งขันในการหนีตกชั้นฤดูกาลนี้
อย่างไรก็ตาม ด้วยสัญญาของ แมดดิสัน ที่มีอายุถึงกลางปี 2024 และไม่มีแนวโน้มที่จะต่อสัญญาฉบับใหม่ออกไปอีก ทำให้ เลสเตอร์ อาจพิจารณาข้อเสนอของสโมสรต่างๆ ในช่วงซัมเมอร์ปีนี้ เมื่อสัญญานักเตะเข้าสู่ช่วงเวลา 12 เดือนสุดท้าย
ทั้งนี้ แมนเชสเตอร์ ซิตี้ ก็วางแผนรองรับการสูญเสีย แบร์นาร์โด้ ซิลวา กองกลางทีมชาติโปรตุเกสที่อาจย้ายทีมในช่วงซัมเมอร์ปีนี้ โดยเล็ง แมดดิสัน เข้ามาแทนที่ในบทบาทเดียวกัน